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Avances en el Lenguaje Químico según la IUPAC

 

Por

 

Jesús Marcos Segura Martín

Ing. Químico

 

Abstract

 

IUPAC has revised and updated principles and rules of Chemical Nomenclature, which give rise to new systematic names.  Most of these new recommendations have not been completely introduced into our Educational System and Scientific Literature. This article updates the remarkable progress that has been made in Organic and Inorganic Nomenclature in accordance with IUPAC and provides summaries of the principal types of Chemical Nomenclature. These summaries consist of the following types of Chemical Nomenclature: Binary and Coordination for Inorganic Compounds and Fusion, Hantzsch-Widman, Functional Class, Replacement, Substitutive, Conjunctive, Additive, Subtractive, Multiplicative and Trivial for Organic Compounds.

 

Resumen

 

 La IUPAC ha revisado y modernizado principios y reglas de Nomenclatura Química que han dado origen a nuevos nombres sistemáticos. La mayoría de estas recomendaciones no se han introducido completamente en nuestro Sistema Educativo y en la literatura Científica. Este artículo esboza algunos de los progresos más sobresalientes que se han hecho en el Lenguaje Químico Orgánico e Inorgánico de acuerdo con la IUPAC y delinea las bases de los siguientes tipos de Nomenclatura Química, recomendados por la IUPAC: Binaria y Coordinación para compuestos Inorgánicos y Fusión, Hantzsch-Widman, Clase Funcional, Reemplazo, Sustitutiva, Conjuntiva, Aditiva, Sustractiva, Multiplicativa y Trivial o Común para Compuestos Orgánicos.

 Nomenclatura para elementos / Nomenclatura  Binaria / Nomenclatura de Coordinación / Nomenclatura  Sustitutiva / Nomenclatura Orgánica / Referencias

Introducción

 Aunque en la conferencia de Génova de 1892 se habían aprobado algunos nombres, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), publicó las primeras recomendaciones para nombrar sustancias Orgánicas e Inorgánicas sistemáticamente en 1958. Estas recomendaciones fueron revisadas y ampliadas en 1970 y 1990-1993. Desde entonces la IUPAC ha sido el organismo responsable de crear las recomendaciones que ordenan el nombre y escritura de las sustancias. Desde la aparición de estas recomendaciones hasta ahora, se han realizado diversas modificaciones y avances que contribuyen de manera sobresaliente con el aprendizaje del Lenguaje Químico. El reflejo de estos cambios lo podemos visualizar en los siguientes ejemplos. Se ha asignado el nombre y símbolo a catorce elementos, descubiertos después de 1950 (desde Bk hasta Rg). En el 2004 se ha confirmado la existencia del elemento 111 proponiéndose para este elemento el nombre de Roentgenio de Roentgenium y símbolo Rg en concordancia con la recomendación de símbolos de dos letras. El Lenguaje Químico también se ha enriquecido al encontrarse diferentes formas alternas de nombrar a una sustancia. Así, por ejemplo, el compuesto de fórmula CH3-CH2NH2 se puede nombrar como: etil azano, etil amina o etanamina, es decir, podemos encontrar diversas formas de nombrar a una sustancia y todas ellas permitidas por la IUPAC.

El aprendizaje del Lenguaje Químico al igual que el aprendizaje de cualquier otra lengua, requiere de práctica y estudio para poder entender y asimilar las diversas recomendaciones que determinan el nombre y escritura de una sustancia, es decir,  debemos de aprender o asimilar la gran cantidad de cambios sufridos por el Lenguaje Químico y desarrollados por la IUPAC y estamos obligados a reeducarnos en muchas de nuestras formas de utilizar el Lenguaje Químico para formular y nombrar sustancias de acuerdo con estos cambios y avances. Esto es un proceso lento y difícil de realizar. Por ejemplo, las recomendaciones de 1958, que aparecen publicadas en (J. Am. Chem. Soc. 82, 5525,1960) y escritas en Inglés el cual es uno  de los  lenguajes oficiales de la IUPAC, dice  lo siguiente:

 

Recommendation 2. 22 

 

“In the Romance Languages the ending –ure, -uro and –eto are used instead of –ide. In some Languages the word oxyde is used, it is recommended that the ending –ide be universally adopted in this languages”.

 

Esto quiere decir que en algunos países de lenguas legendarias, se utilizan las terminaciones –ure, -uro y –eto en lugar de la terminación –ide. En algunas lenguas se utiliza la palabra oxyde, se recomienda que la terminación –ide sea universalmente adoptada en estas lenguas.

  La terminación -eto se utilizan en Portugal, la terminación –ure en Italia y -uro en España y, por tanto, estos países deben adoptar la terminación –ide. Nosotros escribimos óxido, es decir, usamos la terminación –ido en óxido y otros y debemos hacerla universal para nombrar al componente monoatómico electronegativo de una fórmula.

 

Recommendation 2. 2531:

 

“The system of indicating valence by means of the suffixes –ous and –ic added to the root of the name of the cation may be retained for elements exhibiting not more than two valences”

 

Esto quiere decir que no podemos utilizar las terminaciones –oso e –ico para diferenciar iones con más de dos valencias. De acuerdo con esta recomendación no podemos utilizar los nombres de óxido férrico y óxido ferroso, debido a que el elemento hierro posee más de dos valencias.

 

Han pasado 45 años desde las primeras recomendaciones y todavía encontramos libros de textos y artículos publicados en revistas científico-técnicas en las que estas recomendaciones y otras vigentes no se han adoptado. En países hispanoamericanos encontramos que el sistema de Nomenclatura de Coordinación recomendado para nombrar sales  y ácidos oxo, se ha incorporado en los textos escolares en estos últimos diez años. La Nomenclatura Binaria basada en el hidrógeno, aplicable a ácidos y recomendada por la IUPAC casi está ausente del Lenguaje Químico. Nombres como, por ejemplo, sulfato de hidrógeno, tetraoxosulfato(VI) de hidrógeno, trioxofosfato(V) de trihidrógeno, fosfato(3-) de trihidrógeno, etc, no han podido reemplazar a nombres comunes como ácido sulfúrico y ácido fosfórico.

. Alrededor de 300 nombres comunes o triviales de sustancias orgánicas, han sido retenidos por la IUPAC. La gran cantidad de nombres triviales permitidos por la IUPAC dificulta el aprendizaje del Lenguaje Químico, pero se está trabajando en el sentido de reducir hasta donde sea posible el número de nombres triviales retenidos por esta organización. Parte de la Nomenclatura Sistemática está basada en nombres triviales o comunes. Nombres como, por ejemplo, metano, etano, propano, butano, el nombre de los elementos y otros son nombres triviales que no se pueden eliminar del Lenguaje Químico,  debido a que constituyen la base para la sistematización. La proliferación de nombres triviales en el Lenguaje Químico de España-América, es principalmente debida  a costumbres y adaptaciones apartadas de las recomendaciones vigentes. Por ejemplo, un nombre sustractivo como el obtenido  por remoción de un átomo de hidrógeno del metano es metil. El sufijo o terminación recomendado para esta situación es –il. En lengua Castellana se utilizan tres terminaciones diferentes para nombrar al metil (metil en 2-metilpropano, metilo en cloruro de metilo, metílico en alcohol metílico, etc,). En todas estas situaciones, el metil es un sustituyente y debe poseer una misma terminación o un mismo sufijo. El sufijo –ium es de origen Latino y la IUPAC lo utiliza para nombrar elementos e iones positivos y nosotros siendo Latinos, se lo hemos cambiado a –io. Como un tercer ejemplo, consideremos los nombre formiato y formato. En el estilo IUPAC no se recomienda la formación de dobles vocales al añadir el sufijo,salvo que las dobles vocales formen parte del sufijo como, por ejemplo, el sufijo –oico recomendado para ácidos orgánicos o cuando va precedido de un prefijo de cantidad que no forma con el sufijo la doble vocal ao como en buta-1,3-dieno o pentano-2,2,3,3-tetrol y en otras pocas ocasiones. El sufijo se añade a la consonante (nitrato, butanoico, penteno, pentino, etc.). Formiato es un nombre incorrecto porque de acuerdo con lo dicho anteriormente el sufijo sería –iato y este sufijo no forma parte del lenguaje IUPAC, el cual recomienda para iones negativos derivados de los ácidos orgánicos al sufijo –ato.  Algo similar ocurre con arseniuro. Este nombre posee dos violaciones a las recomendaciones IUPAC. El sufijo sería –iuro en lugar de –uro siendo ambos no recomendados por la IUPAC. Por tanto, estos nombres  al igual que otros deben ser abandonados.  Debemos diferenciar hasta donde sea posible nuestras invenciones de las recomendaciones de la IUPAC, es decir, no debemos atribuirle a la IUPAC nuestras costumbres o invenciones. Las diversas controversias entre la IUPAC y la Sociedad Americana de Química (ACS) también contribuyen con la proliferación de nombres. Por ejemplo, por citar algunas, el elemento Cs se llama según la IUPAC Caesio ( derivado del nombre latino de  Caesius) y según la ACS Cesio. Discrepancias similares ocurren en los nombres de los elementos pesados y en los nombres de las sales que contienen hidrógenos ácidos. Muchas editoriales publican libros en lenguas comunitarias o nacionalistas, esperamos que los diversos autores y editores se percaten de la importancia de un Lenguaje Químico común para la Química y le asignen a las sustancias nombres muy cercanos a los nombres recomendados por la IUPAC. La necesidad de ajustarnos al lenguaje IUPAC nos obliga a revisar y buscar otras formas más coherentes con este sistema de nomenclatura. De no ser de esta manera, el sueño de un Lenguaje Químico único y Universal para la Química seguirá siendo irreal.    

La Nomenclatura Química debe ser vista como una rama cambiante de la Química y debemos de estar informados sobre todos estos cambios que ha venido experimentando el Lenguaje Químico en sus diferentes y diversos aspectos. La IUPAC ha venido actualizando sus recomendaciones aproximadamente cada veinte años. De seguir esta tendencia la próxima actualización de sus recomendaciones será en los alrededores del 2010. Es una tarea difícil el reemplazar viejas recomendaciones por nuevas recomendaciones en un período corto de tiempo, debido a que hay que informar a nuevas y viejas generaciones de todos estos cambios sufridos por el Lenguaje Químico, pero debemos de intentarlo y esperamos que para esa fecha se haya podido reemplazar viejas recomendaciones por nuevas recomendaciones. El propósito de este artículo es el de introducir los principales delineamientos  de los tipos actualizados de Nomenclatura Inorgánica y Orgánica, recomendados por la IUPAC a partir de 1990 y contribuir en algo con la divulgación de las mismas. Estas recomendaciones actualizadas son menos conocidas, pero  de mayor o igual importancia que nombres triviales de mucho arraigo en la literatura Química y, por supuesto, de mayor importancia que recomendaciones anticuadas y abandonadas por la IUPAC.

Las lenguas oficiales de la IUPAC para emitir sus recomendaciones son el Inglés y Francés (las principales publicaciones de la IUPAC se realizan en Inglés) y es requerido adaptar las recomendaciones emitidas en estas lenguas a la lengua Castellana. El Lenguaje  Químico tiene independencia de las recomendaciones emitidas por las Academias de la Lengua Castellana y otras y, por tanto, esta independencia nos permite, hasta cierto punto, acercarnos lo más posible a las recomendaciones IUPAC sobre la escritura del nombre  del compuesto. Hemos tratado de ser los más fiel posible a las recomendaciones IUPAC y hemos escrito los nombres lo más próximo posible al recomendado. Por ejemplo, el nombre más próximo al de clase funcional para metanol, es metil alcohol en concordancia con otros nombres clase funcional como, metil amina, dimetil éter, dimetil cetona, etc. Nombres como, por ejemplo, alcohol metílico, éter dimetílico, etc. no son nombres IUPAC. Subir

I. Delineamientos para la Nomenclatura Inorgánica

 A. Nomenclatura para elementos

 

En la actualidad la IUPAC ha aprobado el nombre  y símbolo para 111 elementos. El nombre y símbolo de los elementos con números atómicos mayores de 111 sólo pueden recibir un nombre después que se haya confirmado su existencia y se retienen las recomendaciones anteriores para asignarle provisionalmente un nombre y símbolo. Es decir, el nombre es derivado a partir del número atómico usando los prefijos reportados en la Tabla 1.

El nombre del elemento se forma al escribir juntos y en orden los prefijos de los dígitos que constituyen el número atómico y haciendo terminar el prefijo del último digito en –io. El símbolo del elemento está compuesto de la letra inicial de cada prefijo. Algunos nombres basados en esta nomenclatura son reportados en la Tabla 2. Se permite la formación de la doble vocal formada entre el prefijo de cantidad y el sufijo –io. Esta doble vocalización no se permitía en anteriores recomendaciones. Por ejemplo, el nombre y símbolo provisionales para el elemento 112 es ununbiio y Uub, respectivamente.

0

nil

5

pent

1

un

6

hex

2

bi

7

sept

3

tri

8

oct

4

quad

9

enn

Tabla 1. Prefijos para formar el nombre de nuevos elementos

 

Número Atómico

Nombre

Símbolo

. Número atómico

Nombre

Símbolo

103

Lr

Lawrencio

111

Roentgenio

Rg

104

Rf

Rutherfordio

112

Ununbiio

Uub

105

Db

Dubnio

113

Ununtriio

Uut

106

Sg

Seaborgio

114

Ununquadio

Uuq

107

Bh

Bohrio

115

Ununpentio

Uup

108

Hs

Hassio

116

Ununhexio

Uuh

109

Mt

Meitnerio

117

Ununseptio

Uus

110

Ds

Darmstadtio

118

Ununoctio

Uuo

Tabla 2.Nombes fijos y provisionales recomendados por la IUPAC para elementos pesados

                                    

 

Los elementos 113, 115 y 117 no se conocen. No se ha podido confirmar los elementos 114 (ununquadio), 116 (ununhexio) y 118 (ununoctio). Los últimos informes indican que no se han podido reproducir las condiciones del experimento que condujo a la creencia de la existencia de este  último elemento,

En estas nuevas revisiones se le otorga al sistema Ewens-Bassett (sistema basado en el uso del número arábico para indicar la carga del ion) un mayor protagonismo y se permite su aplicación para nombrar iones simples y complejos. Es el sistema alternativo al sistema Stock para nombrar especies cuyo elemento posee valencia fraccionada y facilita la enseñanza del Lenguaje Químico en el sentido de escribir la fórmula a partir del nombre, es decir, podemos escribir la fórmula del compuesto sin necesidad de recordar las cargas de las especies envueltas. Nombres como, por ejemplo, Ion nonastannido(4-) [Ion nonastannuro(4-)] e Ion pentabismuto(4+) indican un ion de nueve átomos estaño con una carga total de 4- y un ion de cinco átomos de bismuto con una carga total de 4+, respectivamente. Note el uso de la terminación –ido en el nombre del ion negativo. Nosotros estamos acostumbrados a utilizar dos terminaciones para un mismo tipo de ión. Por ejemplo, -ido en óxido, peròxido, hidróxido, etc. y –uro en otros iones monoatómicos. La IUPAC recomienda el uso de un único sufijo para nombrar a estos iones.

Los nombre Latinos reportados en la Tabla 3, pueden ser utilizados para nombrar iones negativos. Algunos ejemplos son:  Na1- ion natrido(1-),  K1-  ion kalido(1-), Cu1-  ion cuprido(1-), etc. El nombre de hydrargyrido para  Hg1- no se utiliza.

 

Símbolo

Nombre IUPAC

Símbolo

Nombre IUPAC

Ag

Argentum

Hg

Hydrargyrum

Au

Aurum

K

Kalium

Cs

Caesius

Pb

Plumbum

Cu

Cuprum

Sb

Stibium

Fe

Ferrum

Sn

Stannum

   Tabla 3. Nombres Latinos aprobados para algunos elementos

                                        

                        B. Nomenclatura para sustancias compuestas

 

La nomenclatura de sustancias compuestas está basada en los tipos de Nomenclatura Binaria, Coordinación y Sustitutiva.

 

                   B1. Nomenclatura tipo Binaria

 

En la Nomenclatura del tipo Binaria se dividen los elementos constituyentes en dos partes. Una parte la forman los iones electronegativos y la otra la forman los iones electropositivos. La fórmula se obtiene escribiendo los iones electropositivos y seguidamente los iones electronegativos. El nombre se obtiene combinando los nombres de los iones electronegativos con el nombre de los iones electropositivos, modificados por cualquier prefijo multiplicativo y, si es requerido, haciendo uso de la valencia o de la carga mediante las denotaciones de Stock o Ewens-Bassett. La IUPAC recomienda que se citen primero los iones electropositivos, pero esta recomendación no se ha adoptado en los países de habla Castellana. La Nomenclatura del tipo Binaria se aplica por igual a sustancias formadas por dos elementos o  a sustancias poliatómicas. El tipo de Nomenclatura Binaria está constituido por los sistemas de Proporciones Estequiométricas, Stock y Ewens-Bassett. Este tipo de nomenclatura requiere muy poca información estructural.

El sistema de Proporciones Estequiométricas hace uso de los prefijos de cantidad de los constituyentes de la fórmula. El sistema Stock hace uso del número romano para indicar la valencia y el sistema Ewens-Bassett hace uso del número arábico para indicar la carga de la especie. A diferencia de recomendaciones anteriores para escribir la fórmula de sales y óxidos dobles, que establecían un ordenamiento de los elementos positivos y negativos de acuerdo con sus valencias, las nuevas recomendaciones permiten un ordenamiento alfabético  de acuerdo con el símbolo del elemento. Las sustancias se nombran siguiendo un orden alfabético de acuerdo con el nombre de los elementos que la forman y sin considerar en la prioridad el prefijo de cantidad. Algunos ejemplos son: tetraóxido de dialuminio calcio, clorido óxido de bismuto, trióxido de hierro(III) titanio. El nombre de una fórmula se considera bien escrito cuando a partir de él se pueden obtener los valores de los subíndices estequiométricos y las valencias variables de los constituyentes de la fórmula. Las fórmulas de compuestos intermetálicos siguen también un ordenamiento alfabético. (AgZn, AgMg, CrFe, etc.).

Podemos encontrar nombres de sales con hidrógenos ácidos que separan la palabra hidrógeno del resto del grupo (hidrógeno carbonato de sodio, hidrógeno fosfato de disodio, etc.). Estos nombres no forman parte de las recomendaciones de la IUPAC, pero son recomendaciones de la ACS. La IUPAC recomienda no realizar tal separación.

Nombre binarios como, por ejemplo, hidróxido potásico, cloruro sódico, etc. son nombres de mucho arraigo en España, pero no se utilizan en otros países de habla Castellana. Estos tipos de nombres alteran el sufijo del constituyente electronegativo y el nombre del constituyente electropositivo recomendados por la IUPAC y, por tanto, no son recomendados por esta organización.

 

B2. Nomenclatura del tipo de Coordinación

 

La Nomenclatura de Coordinación se basa en la identificación del elemento central y los ligandos que lo rodean. El elemento central y los ligandos se unen mediante enlaces covalentes donde el ligando es el donor y el elemento central es el aceptor. Este tipo de nomenclatura puede ser aplicado a compuestos que normalmente no se consideran compuestos de coordinación. Con respecto a anteriores recomendaciones de la IUPAC, se ha avanzado en algunos aspectos. Por ejemplo, la fórmula se construye siguiendo el siguiente orden: elemento central, ligandos aniónicos, ligandos neutros y ligandos dentados o polidentados y de manera usual toda la fórmula encerrado entre corchetes. Todos estos ligandos se ordenan alfabéticamente de acuerdo con el símbolo de los mismos. El compuesto se nombra siguiendo el orden alfabético de acuerdo con los nombres de los ligandos  sin considerar en el ordenamiento el prefijo multiplicativo y haciendo que el ion central termine en –ato si el ion complejo es negativo o en el nombre del elemento central si el ion es positivo o estamos nombrando a un ion complejo neutro. Se hace uso de la notación Stock para indicar el número de oxidación del elemento central o de la notación Ewens-Bassett para indicar la carga del ion complejo.

Se recomienda nombrar ácidos oxo y ácidos que envuelvan complejos, mediante la combinación del nombre de coordinación del grupo oxo y la Nomenclatura Binaria basada en el hidrógeno acídico. En la Tablas 4 mostramos algunos ejemplos. Como podemos apreciar la carga del ion es opcional o se puede utilizar cuando se considere oportuno lo cual para un iniciante en el estudio de la Nomenclatura Química es de gran ayuda, debido a las dificultades que encuentran al escribir una fórmula a partir del nombre y tener que recordar un gran número de valencias.

Nombres triviales o comunes y usados con frecuencia como: hipobromito, bicarbonato, bisulfato, bisulfito, hipoiodito, iodito, renato, perrenato, sulfoxilato, peroxomonosulfato, disulfato, peroxdisulfato, selenato y ortotelurato, son nombres. no recomendados, pero otros nombres triviales o comunes como hipoclorito, clorito, clorato y perclorato si son permitidos. Para evitar excepciones se recomienda el sistema de Nomenclatura de Coordinación para nombrar iones oxo. El nombre común aceptado para un ion oxo puede acompañarse con la carga del mismo. Por ejemplo, sulfato(2-), carbonato(2-), fosfato(3-), etc.  El sufijo –ito tiende a desaparecer del lenguaje IUPAC.

 

Fórmula

Nombre IUPAC

Fórmula

Nombre IUPAC

H3[PO4]

Tetraoxofosfato(3-) de trihidrógeno

H2[COS2]

Oxodisulfidocarbonato(IV) de dihidrógeno

H2[Cr2O7]

μ-oxo-hexaoxodicroma-

to(2-) de dihidrógeno

H[Sb(OH)6]

Hexahidroxoantimonato(V) de hidrógeno

H2[PHO2]

Hidridodioxofosfato(iii) de dihidrógeno

H[AuCl4]

Tetracloroaurato(III) de hidrógeno

H[PH2O2]

Dihidridodioxofosfato(1-) de hidrógeno

H2[PtCl6]

Hexacloroplatinato(VI) de dihidrógeno

H2[S2O5]

Pentaoxodisulfato(S-S) de dihidrógeno

H4[Fe(CN)6]

Hexacianoferrato(II) de tetrahidrógeno

H4[P2O6]

Hexaoxodifosfato(P-P) (4-) de tetrahidrógeno

H3[Fe(CN)6]

Hexacianoferrato(3-) de trihidrógeno

Tabla 4. Nomenclatura de coordinación para algunos complejos

                                      

 

Muchos compuestos de adición son compuestos de coordinación y pueden ser nombrados mediante Nomenclatura de Coordinación. Por ejemplo, los compuestos de adición  sulfato de manganeso(II)-agua(1/5) e hidróxido de cobalto(II)-agua(1/3), se pueden nombrar mediante Nomenclatura de Coordinación como sulfato de tetraaquamanganeso(II)-agua(1/1) y triaquadihidróxidocobalto(II), respectivamente.

En estas nuevas recomendaciones se estimula el uso de abreviaciones para ligandos que poseen un gran número de átomos. Algunas de estas abreviaciones son: ciclopentadienil (Cp), ciclohexil (Cy), etano-1,2-diamina (en), ácido (etano-1,2-diildinitrilo)tetraacético (H4edta), etc.

  En adición a las letras griegas eta (η) y mu (μ, μn) (usadas en anteriores recomendaciones de la IUPAC para indicar el número de átomos del ligando que se enlazan al átomo central, grupos puentes y número de átomos del ion central que comparten grupo puente, respectivamente), se introducen las letras griegas kappa (κ) y lambda (λ). La primera se utiliza para indicar el número de átomos del ligando y el átomo que se enlaza al elemento central y la segunda se utiliza en la nomenclatura de hidridos covalentes (hidruros covalentes) para indicar que el número de enlaces que posee el elemento central sobrepasa el número de enlace estándar para ese elemento.  La IUPAC ha establecido el número de enlace estándar indicado en la Tabla 5. La terminación –ano indica que el número de enlace entre el elemento central y el ligando es el estándar. Por ejemplo, borano, fosfano, silano, etc. indican que boro y fósforo se enlazan con tres ligandos hidridos (hidruros) y el silicio se enlaza  con, cuatro ligandos hidridos.

Un nombre como, por ejemplo, λ5-fosfano indica que el fósforo se enlaza con cinco ligandos hidridos.  Otros ejemplos son dados en la Tabla 5. Hidridos monomoleculares y polinucleares o hidridos en cadena se pueden nombrar también mediante Nomenclatura de Coordinación. Nombres como diborano, difosfano, distannano, disilano, tetrasilano, etc. son nombres sistemáticos para hidridos polinucleares.

Al añadir un hidrón (International Chemistry, 1986) a los hidridos mononucleares covalentes, se forman iones positivos como, por ejemplo, catión azanio o catión amonio, catión arsanio, catión fosfanio, catión estibanio, etc, es decir, nombres formados a partir del nombre del hidrido covalente y el sufijo –io. Nombres como, por ejemplo, anión azanido, anión fosfanido, anión silanido, etc. se obtienen al sustraerle un hidrón al hidrido mononuclear covalente. Nombres como, por ejemplo, anión azanodiido, anión fosfanodiido, etc. se obtiene al sustraerle al hidrido covalente dos hidrónes.

 

Número de enlace estándar

Elemento
Ejemplo de hidridos covalentes monomoleculares con el número de enlace estándar
Ejemplo de hidridos covalentes monomoleculares sin el número de enlace estándar y ejemplo de nomenclatura de coordinación para los mismos

3

B
BH3 (borano)
BH3     (trihidroboro)

4

C, Si, Ge, Sn, Pb

CH4 (carbano), SiH4  (silano),GeH4 (germano), SnH4 (stannano), PbH4 (plumbano)

SiH4   (tetrahidridosilicio)

3

N, P, As, Sb, Bi

NH3 (azano), PH3 (fosfano), AsH3 (arsano), SbH3 (stibano) BiH3 (bismutano)

PH5    ( λ5-fosfano o pentahidridofósforo)

2

O, S, Se, Te, Po

H2O (oxidano), H2S (sulfano), H2Se (selano), H2Te (telano), H2Po(polano)

H4S   4-sulfano tetrahidridoazufre)

1

F, Cl, Br, I, At

HF (fluorano), HCl (clorano), HBr (bromano), Hi (iodano), HAt (astatano)

H3I   3-iodano o trihidridoiodo)

Tabla 5. Número de enlace estándar y convención λ para hidridos monomoleculares

(Adaptado de R. Panico, et alli, 1993)

                   

 

Metales que forman enlaces intermetálicos en un compuesto de coordinación se ordenan en la fórmula de acuerdo con su posición en la Tabla Periódica. El símbolo del elemento colocado más a la izquierda en la Tabla Periódica se escribe primero en la fórmula. En un mismo grupo, el símbolo del elemento colocado más abajo se escribe primero en la fórmula. Por ejemplo, renio se escribe primero o posee mayor prioridad que cobalto. Para nombrarlos se sigue un orden alfabético de acuerdo con el nombre de los mismos. Un nombre como, por ejemplo, dodecacarbonil-1κ3C, 2κ3C, 3κ3C, 4κ3C- tetraedro—tetrairidio(4Ir-Ir) significa lo siguiente: el complejo posee doce ligandos carbonil donde  tres de estos ligandos son enlazados a cada uno de los cuatro átomos de iridio, que forman una estructura cíclica tetraédrica, mediante el átomo de carbono del carbonil y que los cuatro átomos de iridio que forman la estructura cíclica tetraédrica se unen mediante enlaces intermetálicos. El guión utilizado para indicar el enlace intermetálico no necesariamente implica un enlace simple Algunos descriptores estructurales son dados a continuación.

 

Fórmula

 Nombre IUPAC

penta-μ-carbonil-1:2κ2C; 1:4κ2C; 2:3κ2C; 3:4 κ2C -heptacarbonil--1 κ3C, 2κC, 3 κ2C, 4κC-tetraedro-tetracobalto (4 Co-Co)                                                                                             

octacarbonil-1κ4C, 2κ4C-bis(trifenilfosfina-3 κP)-triángulo-dihierropaladio(Fe-Fe)(2 Fe-Pd)

[ReMn(CO)10]

decacarbonil-1κ5C, 2κ5C-manganesorenio(Mn-Re)

diammino[2’-deoxiguanilil-κN7-(3’→ 5’)-2’-deoxicitidilil(3’→ 5’)-2’-deoxiguanosinato(2-)-κN7]paladio(II)

Tabla 6. Ejemplos de compuestos de coordinación con nombres recomendados por la IUPAC (Adaptado de Segura J.M y Leigh G. J. et alli.)

 

Triángulo para un número de coordinación de tres. Quadro (del latín quadrus) y tetraedro para un número de coordinación de cuatro. Octaedro y triprismo para un número de coordinación de seis. Antiprismo, dodecaedro y cubo o hexaedro para un número de coordinación de ocho e isocaedro para un número de coordinación de doce.

Cuando un ligando posee varios átomos iguales, que se pueden enlazar al elemento central, se recomienda indicar en el nombre del compuesto o ion el número de localización del átomo o átomos que se enlaza o enlazan al elemento central. Por ejemplo, ion  [tartrato(4-)-O1,O2]niccolato(2-), significa que el níquel se enlaza con el tartrato mediante los átomos de oxígeno localizados en los átomos de carbono 1 y 2 del tartrato para formar un ion de carga (2-). Algunos ejemplos de estructuras complejas y sus respectivos nombres son dados en la Tabla 6

 

B3. Nomenclatura del tipo Sustitutiva

 

La nomenclatura del tipo Sustitutiva es un tipo de nomenclatura, recomendada por la Comisión de Química Orgánica y que ha sido extrapolada a la Nomenclatura Inorgánica. Nombres que resultan al sustituir exclusivamente un átomo de hidrógeno del hidrido covalente padre (hidruro covalente padre) por otro átomo o grupo de átomos, se denominan nombres sustitutivos. Ejemplos de nombres sustitutivos son: tetraclorosilano, triclorofosfano, etc. Nomenclatura de Coordinación también puede ser utilizada para nombrar a estos hidridos covalentes. Por ejemplo, las dos sustancias anteriores en Nomenclatura de Coordinación, reciben los nombres de tetraclorosilicio y triclorofósforo, respectivamente.

Cuando un elemento hace las funciones de un grupo sustituyente diferente al hidrógeno, el nombre de elemento sustituyente se hace terminar en –io. Ejemplos, clorio, cobaltio, cuprio, ferrio, plumbio, etc. Ejemplos de nombres sustitutivos de este tipo son: tetracarbonilcobaltio, pentafluorosulfurio, etc. Subir

 

II. Delineamientos para la Nomenclatura Orgánica

 

En las recomendaciones de 1993 se hace que la Nomenclatura Orgánica, se base en los siguientes nombres: nombres  sustitutivos, nombres clase funcional, nombres de fusión, nombres de Hantzsch-Widman y se amplía la nomenclatura para compuestos heteromonocíclicos, nombres de reemplazo, nombres conjuntivos, nombres aditivos, nombres sustractivos y nombres multiplicativos.

Para la nomenclatura sustitutiva, se han realizados grandes transformaciones con respecto a recomendaciones anteriores. Así, por ejemplo, desaparecen nombres como  2-buteno, 1,3-butadieno, 2-butino, 1,3-butadiino, 4-hexen-1-ino, 2-propanol, 1,3-propanodiol, 1,3-propanodiamina, 2-propanamina, 2-butanona, 3-butenona, 2,3-butanodiona, 2-butenal, ácido 3-pentenoico, ácido 1,2,3-propanotricarboxílico, etc. para dar paso a los respectivos nuevos nombres sistemáticos de but-2-eno, buta-1,3-dieno, but-2-ino, buta-1,3-diino, hex-4-en-1-ino, propan-2-ol , propano-1,3-diol, propano-1,3-diamina, propan-2-amina, butan-2-ona, but-3-en-2-ona, butano-2,3-diona, but-2-en-1-al, ácido pent-3-en-1-oico, ácido propano-1,2,3-tricarboxílico, etc. Los primeros nombres se han estado utilizando por más de cincuenta años y, como habíamos dicho anteriormente, no podemos pretender que la implantación  de estas nuevas recomendaciones sea rápida, pero debemos de intentarlo lo más rápido posible. Note como los números arábicos que indican la localización de los grupos funcionales se colocan delante del prefijo de cantidad del hidrido padre (hidruro padre). Los hidridos padres son alcanos y estructuras cíclicas con el máximo número de dobles enlaces no acumulativos y conocidas como mancudas. Este nombre proviene de la contracción maximun number of non cumulative double bonds.  El uso de un prefijo no separable o pegable puede dar origen al nombre de otros hidridos padres. Por ejemplo, ciclopentano, biciclo[2.2]hexano, 1,2-dihidronaftaleno, etc. pero siempre tomando como hidrido de partida al alcano con igual número de átomos de carbono o la estructura cíclica mancuda. Compuestos con dobles enlaces acumulativos, poseen estructura como, por ejemplo, >C=C=C=C<. El prefijo hidro- es utilizado para indicar la adición de átomos de hidrógeno a dobles enlaces de una estructura mancuda. En el compuesto anterior, 1,2-dihidro indica la adición de dos átomos de hidrógeno a los átomos de carbono 1 y 2 del naftaleno y da origen a un nombre aditivo que comentaremos posteriormente.

Se ha establecido un orden de prioridad para los grupos funcionales o característicos y un grupo dado puede poseer un nombre funcional cuando es grupo funcional prioritario

o un nombre como sustituyente  cuando la funcionalidad es ejercida  por otro grupo con mayor prioridad. Por ejemplo, en el compuesto ácido 3-aminopropanoico, la funcionalidad es ejercida por el grupo -COOH y el grupo amino hace las funciones de sustituyente. La identificación del grupo prioritario es importante debido a que éste determina el comienzo en la enumeración de la cadena y el nombre del compuesto.  (La Tabla 7 reporta el orden de prioridad para grupos característicos). Un mismo grupo funcional también puede poseer nombres diferentes dependiendo de si forma parte de la cadena principal o no. Por ejemplo, el grupo –COOH enlazado a una estructura cíclica como el ciclohexil, forma al ácido de nombre ácido ciclohexanocarboxílico y si está enlazado al sustituyente etil, forma al ácido propanoico. En la segunda situación se considera al átomo de carbono del grupo funcional como parte de la cadena, mientras en la primera situación no se considera. Situaciones similares ocurren con otros grupos funcionales y que se ilustran en la Tabla 7. En esta misma Tabla la prioridad disminuye de arriba hacia abajo.

La enumeración  de la cadena se realiza siguiendo las siguientes recomendaciones generales, escritas en orden decreciente de prioridad y para compuestos orgánicos cuyo hidrido padre  (hidruro padre) no es cíclico.

 

1.              Prioridad se le otorga a la cadena que posea el mayor número de grupos funcionales.

2.              Prioridad se le otorga a la cadena con el mayor número de insaturaciones.

3.              Prioridad se le otorga a la cadena más larga.

4.              Prioridad se le otorga a la cadena con el mayor número de dobles enlaces.

5.              Prioridad se le otorga a la cadena que le asigne a los grupos funcionales el número de localización más bajo.

6.              Prioridad se le otorga a la cadena que le asigne al triple enlace el número de localización más bajo.

7.               Prioridad se le otorga a la cadena que le asigne al doble enlace el número de localización más bajo.

8.              Prioridad se le otorga a la cadena con el mayor número de sustituyentes y siguiendo el trayecto que le asigne a los sustituyentes el número de localización más bajo.

9.              La prioridad se le otorga a la cadena con el mayor número de sustituyentes con prioridad alfabética.

 

En los hidrocarburos policíclicos insaturados y en los poliheterocíclicos la prioridad está determinada por la numeración prefijada en el hidrocarburo y establecidas en recomendaciones anteriores a 1993 (IUPAC recomendaciones de 1975). En forma general, la enumeración de estos hidrocarburos se realiza en el sentido del desplazamiento de las agujas del reloj y comienza en el átomo de carbono no compartido y localizado a la izquierda del anillo colocado más arriba y a la derecha de la estructura cíclica o en una posición equivalente. Algunos ejemplos son mostrados en la Tabla 12. Hasta 1998 la IUPAC había  aceptado 63 nombres triviales  para carbociclos mancudos y 111 heteropoliciclos (Nombres triviales o comunes aceptados para algunos compuestos son reportados en las Tablas 8 y 10). En hidrocarburos biciclos saturados,  la prioridad en la enumeración está determinada por el átomo de carbono cabeza de puente y el ciclo con mayor número de átomos de carbono. En los hidrocarburos espiro,  la prioridad en la enumeración está determinada por el átomo de carbono más próximo al átomo espiro y perteneciente al anillo más pequeño.  Para anillos iguales la enumeración sigue el trayecto que le asigne al grupo funcional prioritario el menor número de localización.  En  los monoheterocíclicos de un heteroátomo, el heteroátomo determina la prioridad en la enumeración y sigue el trayecto que le asigne al grupo funcional prioritario el número de localización más bajo. La nomenclatura del tipo sustitutiva también se aplica a estructuras con ensamblaje de anillos diferentes, en la cual un anillo es el hidrido padre y el otro es el sustituyente. Ejemplos, 2-fenilpiridina, ciclohexilbenceno, etc. También se ha reglamentado la selección del anillo que hace las funciones de hidrido padre (hidruro padre). Algunas de estas reglamentaciones son: todos los heterociclos poseen prioridad sobre los carbociclos, la prioridad entre algunos heterociclos está dada en la Tabla 10, entre los carbociclos insaturados el orden de prioridad está dado en  la Tabla 8. En general, la prioridad se otorga a la estructura con mayor número de anillos y si la estructura posee el mismo número de anillos, la prioridad se le otorga a la estructura con el anillo mayor en el primer punto de diferencia, al anillo donde la unión recibe el número de localización más bajo y al anillo menos saturado.

Monociclos con el máximo número de dobles enlaces no acumulativos se denominan annulenos. Annulenos con un número impar de átomos de carbono son nombrados haciendo uso del hidrógeno indicador, el cual es un prefijo no separable. Por ejemplo, 1H-[7]annuleno, [8]annuleno, etc. El primer nombre indica una estructura monocíclica de siete átomos de carbono  con el máximo número de dobles enlaces no acumulativos y un átomo de carbono saturado. Esta saturación se indica mediante el símbolo 1H. El átomo con el hidrógeno indicador tiene la prioridad en la enumeración de la estructura. Nombres triviales aceptados o retenidos por la IUPAC, pueden utilizarse en nomenclatura sustitutiva. Por ejemplo, 2-metilfenol, 4-cloroestireno, 2-nitrotolueno, etc.

La presencia de dobles enlaces contiguos en una estructura cícliclica padre cuyo nombre implica el máximo número de dobles enlaces no acumulativos, se indica mediante la convención  dc donde c es un número arábico que indica el número de dobles enlaces. El símbolo de dc  es citado inmediatamente antes del nombre del hidrido padre, pero después del hidrógeno indicador y del símbolo ln. En un nombre como, por ejemplo, 2l4d2,5l4d2-Tieno[3,4-c]tiofeno, el símbolo l indica que en la estructura cíclica  los átomos de azufre localizados en las posiciones 2 y 5 poseen cuatro enlaces y el símbolo d  indica la existencia de dos dobles enlaces contiguos por cada átomo de azufre..

En la nomenclatura de fusión, el compuesto base es el que aparece más abajo en la Tabla 8 o el que posee al heteroátomo. La prioridad de algunos heteropoliciclos se reporta en la Tabla 10. En este tipo de nomenclatura, se nombra al compuesto anexado el cual puede poseer abreviaciones permitidas (benzo de benceno, nafto de naftaleno, fenantro de fenantreno, antra de antraceno, etc.) e indicando entre corchetes los lados de fusión y seguidamente se nombra al componente base. Nombres como, por ejemplo, nafto[b]antraceno, benzo[a]pireno, pentaleno[2,1-b]naftaleno, tieno[3,2-b]furan, etc. son nombres de fusión. En el compuesto nafto[b]antraceno, el  antraceno es el componente base por poseer éste mayor prioridad que el naftaleno (naftaleno está más arriba que antraceno en la Tabla del orden de prioridad). El naftaleno se fusiona con el lado b del antraceno

Los números arábicos en los nombres anteriores indican los lados de fusión del componente anexado y las letras los lados de fusión del componente base. En antiguas recomendaciones no se permitía la formación de dobles vocales entre el nombre del componente base y el anexado, pero en las nuevas recomendaciones es permitido. Nombres como α-benzopireno no forman parte de las recomendaciones IUPAC..

 Nomenclatura de fusión también es aplicable a compuestos heteropolicíclicos. Nombres como, por ejemplo, benzo[b]furan, pirido[3,4-b]piridina son nombres de fusión.

. Abreviaciones como: furo de furan, imidazo de imidazola, isoquino de isoquinona, pirido de piridina, pirimido de pirimidina, quino de quinolina y tieno de tiofeno son permitidas.

Nombres de reemplazo se obtienen al reemplazar en el hidrido padre un átomo diferente del hidrógeno por otro átomo. Note la diferencia dada por la IUPAC entre sustitución y reemplazo. Sustitución envuelve la sustitución de un átomo de hidrógeno del hidrido padre por otro átomo diferente o grupos de átomos. Reemplazo envuelve el reemplazo de un átomo diferente al hidrógeno del hidrido padre por otro átomo. Nombres de reemplazo son:  1,2-diazaciclohexano, 1-oxa-3-tianaftaleno, 1,4-ditianaftaleno, naftaleno-2-tiol, etc. El reemplazo se puede realizar tanto en el esqueleto como en el grupo funcional. En esta última situación, decimos que el nombre es de reemplazo funcional.  Al citar a los reemplazantes debemos de seguir el orden de prioridad dado en la Tabla 9. La enumeración en un compuesto heteromonociclíco, debe empezar por el átomo de mayor prioridad y siguiendo el trayecto que le asigne a otros heteroátomos prioritarios el número de localización más bajo. Por ejemplo, 1-oxa-2,4-diazaciclopenta-2,4-dieno, 1-oxa-2-tia-5-azaciclohexa-3,5-dien-3-amina, etc.

 

Grupo funcional

 Fórmula

Nombre como prefijo-

Nombre como Sufijo-

Fórmula

Ejemplo

Radicales

R

************

Pérdida de H, = -il

Pérdida de 2H. = -diil, ilideno

Pérdida de 3H. = -triil, -il-ilideno, -ilidino

CH3-,  CH3-CH2- metil, etil
-CH2-CH2- , CH3-CH= etano-1,2-diil y etanilideno
=CH-CH2-CH2- propan -1-il -3-ilideno
≡C-CH2- CH2- propan-1-il-3-ilidino
Aniónes

 

R-

RCOO-

RO-

 

************

Pérdida de H+ = -ido

Pérdida de H+ = -oato

Pérdida de H+ = -olato

CH3 – CH2-

etanido

CH3-CH2-COO-

propanoato

-O-CH2-CH2-O-

etano-1,2-bis(olato)

Catiónes

 

R+

RCO+

 

************

Pérdida de H- = -ilio

Adición de H+  = -io

CH3-CH2+

etilio

+CH4-CH2-CH2-

propan-3-io-1-il

Ácidos

 

-COOH

 

-( C )OOH

 

carboxi-

carboxílico (usado en estructuras cíclicas y en estructuras no cíclicas con más de dos grupos carboxi)

 

-oico (usado en estructuras no cíclicas con menos de tres grupos carboxi)

C6H5COOH

ácido bencenocarboxílico

HOOC-CH2-CH2-COOH

ácido butanodioico

Anhídridos

(RCO)2O

 

sustituyente acil.

( R )...oil-

 

anhídrido simétrico es formado a partir de dos ácidos iguales

 

anhídrido asimétrico es formado a partir de dos ácidos diferentes

(CH3-CO)2O

anhídrido acético

CH3-COO-CO-C2H5

anhídrido acético propiónico

Ésteres

-COOR

( R )oxicarbonil-

estructura cíclica:

-( R )...carboxilato

 

estructura no cíclica:

( R )...oato-

C6H11COOCH2CH3

etil ciclohexanocarboxilato

CH3CH2COOC2H5

etil propanoato

Ácidos balidos

(haluros)

 

-COX

 

-( C )OX

 

halocarbonil-

estructura cíclica o polifuncional:

halido(haluro) –carbonil

 

estructura no cíclica:

halido (haluro) -oil

C6H5-CO-Cl

clorido de bencenocarbonil

CH3-CH2-CH2-CO -Br

bromido de butanoil

Amidas

 

-CO-NH2

 

-( C )O-NH2

aminocarbonil-

estructura cíclica o polifuncional:

-carboxamida

 

estructura no cíclica: -amida

germa[12]annuleno-2-carboxamida

CH3-CO-NH-CH3

N-metilacetamida

 

Nitrilos

 

-C≡N

 

-( C ) ≡N

Ciano-

estructura cíclica o polifuncional:

-carbonitrilo

 

estructura no cíclica: -nitrilo

2-cianoetilcicloheptano-1,2-dicarbonitrilo

CH3-CH(CH3)-CH2-CN

 

3-metilbutanonitrilo
 

Aldehídos

-CHO

 

 

-( C )HO

Formil-

estructura cíclica o polifuncional:

-carbaldehído

 

estructura no cíclica: --al

OHC-CH2-CH(CHO)-CH2-CHO

Propano-1,2,3-
tricarbaldehído

OHC-CH2-CH2-CHO

Butanodial

Cetonas

>( C )=O

Oxo- -ona

CH3-CH2-CH=C=O

But-1-en-1-ona

Alcoholes y fenoles

 -OH Hidroxi- -ol

Terciclopropano-2,2’,2”-triol

Tioles

-SH Sulfanil- -tiol

1,2’-binaftaleno-4-tiol
Hidroperóxidos -O-OH Hidroperoxi- ************

1-hidroperoxi-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno

Aminas

-NH2 Amino- -amina

(CH3)2CH-N(CH3)-C2H5

N-etil-N-metilpropan-2-amina

iminas

=NH

=NR

Imino

( R )imino

-imina

CH3-CH2-CH2-CH=NH

Butan-1-imina

Éteres.

  -OR

( R )oxi-

epoxi-

 en éteres cíclicos

 

************

Pirazin-2-il 3-piridil  éter

7,14-dimetil-8,13-

dihidro-8,13-epoxibenzo[a]antracen-3-ol

Sulfidos

 -SR (R ) sulfanil-

************

CH3-S-C2H5

Etil metil sulfido

Peróxidos

-O-OR ( R )peroxi-

************-

C6H5-O-O-C2H5

Etil fenil peróxido

  Tabla 7. Orden de prioridad para grupos característicos. (Hemos utilizado como ejemplos radicales e iones originados de grupos alquil y oxigenados, pero la prioridad también se otorga a otros iones y radicales)

 

Nombres de Hantzsch-Widman son utilizados para heteromonociclos con tres a diez miembros en el anillo. Se ha ampliado la tabla de prefijos -a  (oxa, tia, aza, mercura, etc. y se denominan de esta forma por terminar en a). Estos prefijos del tipo a se nombran siguiendo el orden de prioridad, dado en las Tabla 9. La enumeración sigue el trayecto que le asigne a los  heteroátomos prioritarios el número de localización más bajo y que incluya el mayor número de heteroátomos con el número de localización más bajo. Algunos ejemplos son: 2H-1,2-diazolo, 1,2,3,4-oxatriazolo, 6H-1,2-oxazino, etc. Por ejemplo, en el nombre 1,2,3,4-oxatriazolo  la terminación –olo indica  un anillo insaturado de cinco miembros. La posición uno de esta estructura es ocupada por un átomo de oxígeno (oxa) y las posiciones 2,3 y 4 son ocupadas por átomos de nitrógeno (aza). En la Tabla  11 reportamos los sufijos para la nomenclatura de Hantzsch-Widman. El hidrógeno indicador  es utilizado para señalar la posición de saturación en un anillo. Por ejemplo,  en 3H-pirrola  3H indica que el átomo de carbono 3 de la pirrola está saturado o en el compuesto 9H-carbazola-2-carboxílico 9H indica que el átomo de nitrógeno localizado en posición 9  de la carbazola está saturado

 

Pentaleno

Criseno

Indeno

Tetraceno

Naftaleno

Pleiadeno

Azuleno

Piceno

Heptaleno

Perileno

Bifenileno

Pentafeno

as-indaceno

Pentaceno

s-indaceno

Tetrafenileno

Acenaftileno

Hexafeno

Fluoreno

Hexaceno

Fenaleno

Rubiceno

Fenantreno

Coroneno

Antraceno

Trinaftileno

Fluoranteno

Heptafeno

Acefenantrileno

Heptaceno

Aceantrileno

Pirantreno

Trifenileno

Ovaleno

Pireno

 

Tabla 8. Orden de prioridad y nombre trivial para la selección

 del componente base en la Nomenclatura de Fusión

 (La prioridad aumenta de arriba hacia abajo)

 

Los nombres conjuntivos son utilizados para nombrar sustancias formadas por una estructura cíclica y una no cíclica poseedora de un grupo funcional. Ciclohexanoetanol, naftaleno-2-propanal, piridina-2-acético, etc. son nombres conjuntivos. Note que en este tipo de nomenclatura se escriben juntos los dos nombres de los componentes.

Podemos utilizar nombres aditivos, sustractivos y multiplicativos. Nombres como, por ejemplo, fenil metil éter, acetato de calcio,  bifenil, etc.  son nombres aditivos. Nombres sustractivos se obtienen al eliminar átomos de hidrógeno del hidrido padre. Si al propano le eliminamos un hidrógeno del átomo de carbono primario, obtenemos al propan-1-il. Si le eliminamos al mismo hidrocarburo dos átomos de hidrógeno de los dos átomos de carbono primarios, obtenemos al propano-1,3-diil. Si eliminamos dos átomos de hidrógeno del carbono primario del propano, formamos al propan-1-ilideno y si eliminamos tres átomos de hidrógeno del carbono primario, obtenemos al propan-1-ilidino. Todos estos nombres son sustractivos. El orden de citación es –il, -ilideno, -ilidino. Por ejemplo, 2-hidroxipentan-3-il-1-iliden-5-ilidino indica que: el hidrido o hidruro padre posee cinco átomos de carbono, un hidroxi sustituyente en posición 2 de la cadena formada por cinco átomos de carbono, falta un átomo de hidrógeno en el átomo de carbono 3, faltan  dos átomos de hidrógeno en el átomo de carbono 1 y  faltan tres átomos de hidrógeno en el átomo de carbono 5. Note que en igualdad de condiciones,  la prioridad al enumerar la cadena sigue el orden –il, ilideno, ilidino. La presencia de un grupo funcional como -OH no altera el orden en la enumeración de la cadena la cual comienza por el átomo de carbono que ha perdido átomos de hidrógeno. Nombres de aniones como metanido, propan-2-ido, etc. también son nombres sustractivos. Nombres que utilizan un prefijo multiplicativo o de cantidad para indicar las veces que se repite el hidrido padre, son nombres multiplicativos. Por ejemplo, ácido nitrilotripropiónico, 4,4’-metilenodibenzamida, etc.

 

Elemento

Valencia

Prefijo

Flúor

1

Fluora

Cloro

1

Clora

Bromo

1

Broma

Yodo

1

Yoda

Oxígeno

2

Oxa

Azufre

2

Tia

Selenio

2

Selena

Telurio

2

Telura

Nitrógeno

3

Aza

Fósforo

3

Fosfa

Arsénico

3

Arsa

Antimonio

3

Estiba

Bismuto

3

Bisma

Silicio

4

Sila

Germanio

4

Germa

Estaño

4

Estanna

Plomo

4

Plumba

Boro

3

Bora

Mercurio

2

Mercura

Tabla 9. Nombre de algunos elementos utilizados en la Nomen-

clatura  de reemplazo. (Los nombre son permitidos si trabajan

 con las valencias indicadas y la prioridad disminuye de arriba hacia abajo)

 

fenomercurina

Tiantreno

Piridina

Teridina

Isoarsindola

Furan

Pirazina

Carbazola

Arsindola

Piran

Pirimidina

β-carbolina

Isoarsinolina

Isobenzofuran

Piridazina

Fenantridina

Arsinolina

Isocromeno

Pirrolizina

Acridina

Arsantridina

Cromeno

Indolizina

Perimidina

Acridarsina

Xanteno

Isoindola

Fenantrolina

Arsantreno

Fenoxantimonina

Indola

Fenazina

Isofosfindola

Fenoxarsina

Indazola

Fenomercazina

Fosfindola

Fenoxafosfina

Purina

Fenarsazina

Isofosfinolina

Fenoxatelurina

Quinolizina

Fenofosfazina

Fosfinolina

Fenoxaselenina

Isoquinolina

Fenotelurazina

Fosfantreno

fFenoxatiina

Quinolina

Fenoselenazina

Telurofeno

Pirrola

Ftalazina

Fenotiazina

Selenofeno

Imidazola

Naftiridina

Fenoxazina

Selenantreno

Pirazola

Qunoxalina

 

Tiofeno

Isotiazola

Quinazolina

 

Fenotiarsina

Isoxazola

Cinnolina

 

Tabla 10. Nombre trivial y orden de prioridad para

compuestos heteropolicíclicos.

(La prioridad aumenta de arriba hacia abajo)

 

Nº de miembros del anillo

Saturados

Insaturados

3

-irano

-ireno

4

-etano

-eto

5

-olano

-olo

6A(O, S, Se, Te, Bi, Hg)

-ano

-ino

6B(N, Si, Ge, Sn, Pb)

-inano

-ino

6C(B, F, Cl, Br, I, P, As, Sb)

-inano

-inino

7

-epano

-epino

8

-ocano

-ocino

9

-onano

-onino

10

-ecano

-ecino

                                                  Tabla 11. Sufijos para la nomenclatura de Hantzsch-Widman

                                                               (Para anillos de seis miembros el sufijo se refiere

                                                                    a los elementos  contenidos en el paréntesis)

 Como habíamos dicho en la Introducción existen alrededor de 300 nombres triviales o comunes que por sus arraigos en el Lenguaje Químico y las carencias de nombres sistemáticos alternativos, han hecho que la IUPAC considere más oportuno la aceptación provisional de estos nombres triviales que el abandono de los mismos. Otros nombres triviales retenidos por las nuevas recomendaciones son: alleno, anisola, ceteno, antraquinona, benzoquinona, naftoquinona, isoquinolona, pirrolidona, quinolona, ácido acético, ácido acrílico, ácido malónico, ácido succínico, glicerol, pinacol, cresol, timol, carvacrol, pirocatecol, resorcinol, hidroquinona, ácido pícrico, ácido propiónico, ácido butírico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido metacrílico, ácido tartárico,  ácido glicérico, ácido láctico, ácido glicólico, ácido glioxílico, ácido.acetoacético, ácido pirúvico, ácido cítrico, toluidina, isopreno, fenol, xileno, cumeno, mesitileno, fulveno y algunos otros.

La escritura del nombre de un compuesto también ha estado sometida a revisión y cambio. La escritura del nombre IUPAC, se basa en las siguientes reglas:

 

·        Terminaciones o sufijos

·        Localizadores

·        Prefijos

·        Paréntesis, corchetes y llaves

·        Separación de palabras

·        Comas, guiones, puntos y comillas

·        Eliminación de vocales y adición de vocales

 

Los sufijos son las terminaciones que se le agregan al hidrido padre para nombrar a una sustancia de acuerdo con el sistema de nomenclatura sustitutiva. Por ejemplo, en el nombre ácido pentanodioico, la terminación –oico es el sufijo. El nombre del hidrido padre es precedido por prefijos que describen a los sustituyentes. Estos prefijos se nombran en orden alfabético. Por ejemplo, etil se escribe primero que isopropil y éste último primero que propil. Los prefijos del tipo a, al usarse en nombres de Hantzsch-Widman son prefijos no separables o pegables al hidrido padre (1,2-oxatiolano). Los prefijos no separables se utilizan para modificar permanentemente el nombre del hidrido padre y crear un nombre para otro hidrido padre. Por ejemplo, en ciclohexano el prefijo ciclo modifica al nombre de hexano y crea al hidrido padre ciclohexano y, por tanto, ciclo es un prefijo no separable. Los prefijos dihidro, tetrahidro, etc. se pueden considerar pegables y no pegables o separables. Por ejemplo, en 1,2-dihidroazuleno son pegables, pero en 6,7-dihidro-5H-benzo[7]annuleno no son pegables. Los prefijos pegables del tipo a se escriben inmediatamente antes del hidrido padre y siguiendo el orden de prioridad, dado en la Tabla 9, es decir, clora se escribe primero que broma.  Los prefijos no pegables se citan en orden alfabético de acuerdo con la primera letra de sus nombres omitiéndose el prefijo de cantidad, pero si el sustituyente es complejo como 1,2-dimetilpropil el prefijo de cantidad debe de considerarse en el orden alfabético. Por ejemplo, 3-etil-2-metilheptano, 3-etil-2,2-dimetilheptano, 6,6-bis(1,2-dimetilpropil)-3,4-dimetildodecano, etc. Para los nombres comunes que hagan uso de sec- y terc- como en sec-butil, terc-butil, etc. la prioridad se le otorga a la b. Si dos o más prefijos no pegables, que describen a un sustituyente, poseen la primera letra de sus nombres iguales, la prioridad se le otorga al sustituyente con el número más bajo de localización. La localización de un sustituyente, es indicada mediante números arábicos o letras. Por ejemplo, 2-metilbutano, N-etil-N-metilbutanamina, etc. El localizador numérico 2 en el ejemplo anterior, indica la existecia de un sustituyente metil en el átomo de carbono 2 del hidrido padre. La letra N en el segundo ejemplo, indica que en un mismo átomo de nitrógeno se encuentran sustituidos los sustituyentes etil y metil. El número arábico localizador también se utiliza para indicar la posición del sufijo que caracteriza al grupo funcional prioritario. Por ejemplo, piridina-2-carboxílico, propan-2-amina, butan-2-eno, ciclohexano-1,2-diol etc. Si la sustancia posee sustituyentes repetidos, se utilizan los prefijos de cantidad di, tri, tetra, pero si los sustituyentes son complejos y contienen algunos de estos prefijos, se recomienda utilizar bis, tris, tetrakis, pentakis, etc. Los prefijos derivados del Latín bi, ter, quater etc., son utilizados para ensamblajes de anillos. Por ejemplo, 2,2’;6’,2”;6”,2”’-quaterpiridina indica 4 anillos de piridina enlazados mediante los átomos de carbono indicados antes del nombre. Las localizaciones de un mismo sustituyente, se escriben en números arábicos y ordenados en forma creciente, separados mediante comas y unidos mediante guión al prefijo de cantidad del sustituyente que se repite. A medida de resumen, el nombre del hidrido padre va precedido de números o letras localizadores de sustituyentes, prefijos numéricos que indican la cantidad de sustituyentes, prefijos que describen al sustituyente y prefijos pegables. Por ejemplo, en el N,N-dimetil-1,3,6,8-tetraoxo-1,2,3,6,7,8-hexahidropireno.2-carboxamida podemos apreciar lo dicho anteriormente, es decir, prefijos separables, prefijos no separables, nombre del hidrido padre y sufijo

El paréntesis se utiliza después de los prefijos de cantidad bis, tris, etc. Sustituyentes complejos o simples, se pueden encerrar entre paréntesis para evitar confusiones. Por ejemplo, 2-(azulen-2-il)piridina, 1,2-bis(2,2,2-tricloroetil)ciclohexano, etc. También se utiliza el paréntesis en isomería geométrica. Los corchetes se utilizan en la nomenclatura de Von Baeyer  para indicar el número de átomos que conectan las cabezas de puente en estructuras cíclicas o átomos que rodean al átomo espiro. El número de átomos de carbono que forman a un annuleno y en fórmulas que indican unidades repetitivas también se escriben entre corchetes. Los lados de fusión en nomenclatura de fusión, se indican entre corchetes. Algunos ejemplos del uso de corchetes son: espiro[3.4]octan-2-il, biciclo[2.2.2]octano, [8]annuleno, CH3-[CH2]n-CH3 y pentaleno[2,1-a]naftaleno. El orden de prioridad es llave, corchete y paréntesis.

Separación de nombres ocurre en la nomenclatura clase funcional, funcional y aditiva. En compuestos halidos de alquil (haluros de alquilo), compuestos oxigenados y compuestos derivados del carbonil también permiten la separación de nombres. Algunos ejemplos son: etil alcohol, ácido pentaleno-2-carboxílico, diacetato de calcio, dimetil éter, dimetil cetona, etc..

El guión se utiliza para conectar el número o letra de localización con el prefijo de cantidad, sufijo o prefijo para el sustutuyente. El nombre de fusión hace uso del guión para relacionar lados de fusión. Las comas separan a los números o letras de localización. Los átomos que forman la cabeza de un puente secundario, se separan mediante comas. Los puntos son utilizados en la nomenclatura de Von Baeyer  y compuestos espiro para separar los números de átomos de carbono que rodean a la cabeza de puente y al átomo espiro, respectivamente. Las comillas se utilizan para diferenciar números de localización en estructuras con ensamblaje de anillos y otras.

Con respecto a la eliminación y formación de dobles vocales, se debe eliminar la –o terminal de un hidrido padre cuando el sufijo comienza con otra vocal. Por ejemplo, eliminar o de butano en butan-2-ol y butan-2-il.  Evitar la formación de a-o al usar un prefijo de cantidad antes del sufijo que empiece por o. Por ejemplo, eliminar la a del prefijo de cantidad tetra en penta-1,2,3,4-tetrol.  Eliminar la a terminal de los prefijos del tipo a si éste es seguido por otra vocal.  Por ejemplo, eliminar la a de oxa en oxetano. Nombres conjuntivos, prefijos de cantidad en nombres de reemplazo, prefijos que describen al compuesto anexado en nombres de fusión y prefijos de cantidad usados antes del prefijo que describe al sustituyente y que no forman la doble vocal ao, permiten la formación de dobles vocales. En lengua Castellana se acostumbra añadir una –o a los sustituyentes (metilo, etilo, propilo, etc). La IUPAC permite la adición de la vocal –o en algunos compuestos como, por ejemplo, antraceno-2-sulfonodiimídico, propanosulfonohidroxímico, etc. Los sufijos –oil y –oato permiten la doble vocal por formar parte de un sufijo. En algunas circunstancias la adaptación de las recomendaciones IUPAC a nuestra lengua, fuerza dobles vocales. Por ejemplo, el sufijo para un ion positivo de acuerdo con la IUPAC es –ium. Este sufijo se adapta a –io. La terminación para un radical monovalente es –yl y  su adaptación es –il. Al escribir el nombre de un radical ion como, por ejemplo, etan-2-io-1-il forzamos la doble vocal oi.

 

Fórmula

Nombre

Tipo de nomenclatura

CH3-[CH2]6-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3

2,5-dioxatridecano

Reemplazo (Esqueleto)

1-tia-4-aza-2,6-disilaciclohexano

(prefijos de reemplazo = tia, aza y sila)

Reemplazo (Esqueleto)

ácido-O  2-(azulen-2-il)piridina-3-tiocarboxílico

Reemplazo (Funcionalidad)

1,2,3,4-tetrahidocriseno

Aditivo

piridinio
(-io = adición de un H+)

Aditivo

1,3,5-triazino

Hantzsch-Widman

triciclo[9.3.3.11,11]octadecan-2-ol

Sustitutiva

1,1,8,8,12,12-hexametildiespiro[4.1.4.2]tridecano

Sustitutiva

1-etil-1H-benzo[1,2:3,4:5,6]tri[7]annuleno

Sustitutiva

CH3-CH2-CH=

propan-1-ilideno

Sustractiva

CH3-CH2-CH2-CH2-

butan-1-ido (pérdida de un H+)

Sustractiva
dibenzo[a,j]antraceno
Fusión

Imidazo[2,1-b][1.3]tiazolo

Fusión
ácido benceno-1,3,5-triacético
Conjuntivo

S(CH2-CH2-COOH)2

ácido 3,3’-sulfanodiildipropanoico

Multiplicativo

ácido 4,4’-metilenodibenzoico

Multiplicativo

CH3-CH(CH3)-CO-CH(CH3)(CH3)

diisopropil cetona

Clase funcional

hexaheliceno

Común o trivial

5H-fenomercurazina

Comúm o trivial

Tabla 12. Tipos de Nomenclatura Orgánica según la IUPAC

(Adaptado de Segura J. M y Panico R. el alli.)

    Los siguientes ejemplos muestran la interpretación de algunos nombres IUPAC de acuerdo con las recomendaciones más recientes y que, por tanto, hacen uso de las recomendaciones comentadas anteriormente.

 

Ácido 6-(4-hidroxihex-1-en-1-il)undeca-2,4-dieno-7,8-diino-1,1,11-tricarboxílico

2,3-dicloro-6-(4-cloro-2-metilamina-5-oxohex-3-en-1-il)piridina-4-carboxamida

Tabla 13. Construcción del nombre IUPAC

 

Como hemos podido apreciar, escribir un nombre IUPAC envuelve el uso de un número elevado de reglas o recomendaciones, pero esto es mucho mejor que memorizar la fórmula y nombre de miles de compuestos orgánicos e inorgánicos. Esperamos que algún día se puedan encontrar métodos que permitan reducir el número de nombres y reglas para formular y nombrar sustancias, es decir, que entre todas las posibilidades de nombrar a una sustancia se seleccione el mejor nombre. De no encontrarse un arreglo satisfactorio por todas las organizaciones envueltas en la Nomenclatura Química, debemos de considerar la posibilidad de introducir en nuestros centros de enseñanza una asignatura que permita el aprendizaje del Lenguaje Químico en todas sus ramas a través de un estudio más extenso del que se puede cubrir en la actualidad.

 Agradecimientos

 

 J. M. Segura quiere agradecer la colaboración prestada por Haybad Rosa y Eduardo

 

      Referencias

 

Chemistry International. IUPAC. Vol 8, Nº4, 1986

IUPAC. Nomenclature of Inorganic Chemistry. Recommendations 1990. G. J. Leigh. 1990

IUPAC Inorganic Rules. J. Am. Chem. Soc. 82, 5525, 1960

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http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/bibliog/inorg.html

Panico R, Powell W. H, and Richer J. C. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. Recommendations 1993. Blackwell Science-IUPAC. 1993

Leigh G. J, Favre H. A and Metanomski W. V. Principles of Chemical Nomenclature. Blackwell Science-IUPAC. 1998

Segura J. M. Nomenclatura Química Inorgánica Programada. Segura J. M-Panapo. 2003 (En impresión)

Segura J. M. Nomenclatura Química Orgánica Programada. Segura J. M-Panapo. 2003. (En impresión)

 

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